宋哲宗绍圣元年(公元1094年)二月，哲宗以章惇为相，安焘为门下侍郎(副相)，大臣罢职。四月十二日，宋哲宗改年号为绍圣，正式宣告元祐时代的结束。但新党完全侍违背了王安石变法精神，争权夺利变成他们的目的，三十多位元祐执政大臣进行报复。章惇、蔡京等人甚至要把司马光从棺材中拖出来鞭尸。弟弟苏辙三月被逐出朝堂，贬任职汝州知，后面也是连降三级。朝廷之上暗流涌动。
苏轼在闰四月三日，罢去端明殿学士、翰林学士两馆职，降下一等官阶，依前左朝奉郎知颍州，撤销定州知州之任。四月十三日复降充承议郎知英州(英德)军州事，官职从从二品降到六品。前一段时间宋哲宗派人到定州“赐衣袄”，这几日就“落两职，降一官”，真是人生一场大梦。他只能即日起身赶赴英州。闰四月十五日离开定州赴英州谪居地。定州百姓本来挂有上万人签字的黄绸缝在丈八的大伞上，形成“万民伞”，祈求皇上恩准苏轼留任。
离开定州，五十九岁苏轼被贬往岭南，感到极度失落。从定州到惠州4000多里路，如果加上绕道去汝州和由于身体不好需坐船去惠州依旧需要绕行，这样苏轼南谪之路至少有5000里路。苏轼又患有严重的痔疮，他真担心自己回不到中原。哲宗皇帝也念及恩师苏轼的师生之情特恩准他可以乘船南下。
苏轼赶往英州(后为惠州)大约经过的城市：定州→汤阴→陈留(汴京附近)→临汝(苏辙所)→南都(商丘)→南京→当涂→庐山→豫章(南昌)→赣州→大余→大庾岭→南雄→始兴→韶关→英德→清远→广州→博罗→惠州。苏轼前后路上的时间也有六七个月，路上的故事同样精彩纷呈。
苏轼南谪途中成就最大时完成自己一幅伟大的行书作品。苏轼经过襄邑(今河南睢县)遇大雨留阻，书《洞庭春色赋》《中山松醪赋》二赋述怀。自题云：“绍圣元年(1094)闰四月廿一日将适岭表，遇大雨，留襄邑，书此。”。其实《洞庭春色赋》是在元祐六年(公元1091年)苏轼于颍州太守任上作的，《中山松醪赋》是前不久在定州所作。两赋六百八十四字，为所见其传世墨迹中字数最多者，集中反映了苏轼书法“结体短肥”的特点。“洞庭春色”和“中山松醪”均为酒名，两赋书写在一起借此抒发他因仕途坎坷而郁结在心中的不平：“曾日饮之几何，觉天刑之可逃。”《洞庭春色赋》提出了酒从“色香味”三方面鉴定，赞美洞庭春色酒“嫋嫋兮春风，泛天宇兮清闲，吹洞庭之白浪，涨北渚之苍湾”，酒给了他情思与灵感，又化入愁肠，给了苏轼精神的寄托。《中山松醪赋》中苏轼对松木的隐喻亦是对自己怀才不遇的人生境遇的感慨。前途亦坎坷，不可预测。
苏轼在陈留耽误一段时间，汴京无法去，但自己的弟弟苏辙在汝州任职。他在这里他折道汝州找苏辙，兄弟俩在这里聚了十多天。一方面他们举家南迁举家远迁，费用浩大，只好再次到汝州找他的弟弟苏辙筹措路费;弟弟苏辙带他游了温泉、龙兴寺，最后又领他到汝州郏城小峨眉山游览。二人站立山巅，北望嵩岳逶迤，南瞰汝水如带，脚下两道山梁“峰峦绵亘，状如列眉”，青山绿水，风景如画，酷似家乡峨眉山。他们一起选择了自己家族的墓地。兄弟二人，感情至深。与君世世为兄弟，更结来生未了因。苏轼筹措路费还有一个重要原因，他不仅安置自己还要安置自己的家人：令苏迨家与苏过的妻儿去宜兴，与儿子苏迈团聚;自己与幼子苏过、王朝云以及两位老婢，奔赴岭南。
苏轼此次南行，沿途遇到许多老友，得到他们的帮助。在过扬州的时候，苏轼的学生、“苏门四学士”之一张耒以直龙图阁知润州，他害怕自己的老师在路上遇到不测，特意挑选两名士兵随行，沿途照顾他，并一直送到惠州。
六月五日，苏轼再次接到朝廷的贬谪诏书：谪惠州，授宁远节度副使，惠州安置。苏轼已经沦落到一个囚犯了。六月九日，苏轼过南京，苏轼的三个儿子苏迨、苏过与苏迈遵母命将一幅阿弥陀像供奉于金陵清凉寺，苏轼作赞，并赠诗和长老。《清凉寺和长老》写道：代北初辞没马尘，江南来见卧云人。问禅不契前三语，施佛空留丈六身。老去山林徒梦想，雨馀钟鼓更清新。会须一洗黄茅瘴，未用深藏白氎巾。
八月初的一天傍晚，苏轼一行在彭蠡湖(今鄱阳湖)边泊定，只听见岸上人声鼎沸，发运司官员接到朝廷颁发罪臣再贬的后命，前来收缴苏轼乘坐的官船。此地人烟稀少，交了官船很难租到民船，于是苏轼向带队的官员苦求宽限半日，待次日中午到星江后再还官船。苏轼于是向“龙神”祈祷，请求速降顺风，助自己快速到达目的地。说来也怪，祈祷完毕狂风大作，船夫赶紧升帆，箭一般往上游驶去，次日中午过星江到达豫章(今南昌)，于是交还官船，改乘民船继续南下。当地百姓把龙王分风护送处取名为“分风浦”。
八月初七，苏轼的船到达赣江万安段的惶恐滩。惶恐滩为赣江十八滩最险恶之滩，经常有船只倾覆。苏轼写下了《八月七日初入赣过惶恐滩》一诗：“七千里外二毛人，十八滩头一叶身。山忆喜欢劳远梦，地名惶恐泣孤臣。长风送客添帆腹，积雨浮舟减石鳞。便合与官充水手，此生何止略知津。”前四句虽然描述了被政敌迫害，暮年被谪之苦，但性格坚韧、胸襟豁达的苏轼，在困难面前仍然表达了顽强的意志和乐观的态度。
在途经南康的时候，苏东坡专程拜访了老友田闢(同辟)。田闢是南康本地的一个隐士，早年也曾入京为官，和苏东坡交情不浅。当年在京之时，有一次两人闲谈，苏东坡夸赞自己的妹妹苏小妹非常有才情。田闢听了后，顺口说道：“我家夫人更是一个大才女呢。”之后田闢仕途不顺，同时亦不满官场污浊，最后选择回归故乡，在秀峰山下建造了一座“水阁楼”，号“大隐居士”。就是现在苏步街。怪不得苏轼自己都说自己：上可以陪玉皇大帝，下可以陪卑田院乞儿。
八月下旬，苏轼与侍妾朝云、幼子苏过、以及两佣仆一行五人，终于来到了进入南粤的第一关—大庾岭梅关。写了《过大庾岭》以明志：一念失垢污，身心洞清净。浩然天地间，惟我独也正。今日岭上行，身世永相忘。仙人拊我顶，结发授长生。接下来苏轼乘舟顺着浈水(浈江)到韶州(韶关)，顺着溱江(北江)到英州(英德)、到清远，再经过小北江水道到广州城。出广州后于扶胥港登船入狮子洋，到石龙(今东莞市)处的循江(东江)入海口，最后溯东江而上抵达惠州。
苏东坡从南雄乘舟西南而下，两三天后，远远望见韶州的地标—韶石山。当夜投宿建封寺，次日清晨即迫不及待登上后山“尽善亭”去眺望欣赏那奇绝的韶石山，赋得《望韶石》三首。韶石山现在仁化县境内，建封寺、“尽善亭”在其东北七公里处的浈江北岸，即周田镇麻坑村处，同样遗憾的，现今也已没有存留什么遗迹。苏东坡要是能进山远一些，大概就可以欣赏到“色如渥丹、灿若明霞”的丹霞山，可惜当时丹霞山还没被发现，老苏有赶路任务，也没人告知他深山进去更有奇景，失之交臂矣。
苏轼是禅宗的超级粉丝，当他见到六祖肉身时，泪如雨下，情感的宣泄，灵感的爆发，苏轼在南华寺写了十多首诗词，其中一首《南华寺》：“云何见祖师，要识本来面。亭亭塔中人，问我何所见。可怜明上座，万法了一电。饮水既自知，指月无复眩。我本修行人，三世积精练。中间一念失，受此百年谴。抠衣礼真相，感动泪雨霰。借师锡端泉，洗我绮语砚。
苏轼本来是要来英州做知州的，虽偏远，多少也算个地方父母官，尽心尽力的话可以很好的造福一方。只是他从河北才走到长江，贬令再来，得去更远的惠州，做个没有半点实权的节度副使。英德人民惋惜啊，就这么错过了一个千古大文豪。苏轼经英州南下时，游览了南山和碧落洞，都有题字题诗，至今留有真迹石刻;回程时，更为何知州写下长诗一首《何公桥铭》，这可是苏轼生平仅有的一次给地方官颂扬德政。
在岭南清远驿馆中碰到一个顾秀才，开始憧憬起惠州的山川瓜果了，到此时，老苏大概不再对官场有什么期望和抱怨了，前路虽然很艰辛困苦，但你心态好的话，将有许多奇妙的收获。于是苏轼在《舟行至清远县见顾秀才极谈惠州风物之美》写到：到处聚观香案吏，此邦宜著玉堂仙。江云漠漠桂花湿，梅雨翛翛荔子然。闻道黄柑常抵鹊，不容朱橘更论钱。恰从神武来弘景，便向罗浮见稚川。
这是苏轼第一次到广州。宋元符三年(公元1100年)，苏东坡在海南儋州获赦北归，再次经过广州。喜好游山玩水的苏轼途经广州时曾游览白云山、南海神庙、六榕寺(净慧寺)等胜迹，并留下题咏或手迹。到惠州后，苏轼帮助朋友广州职守王敏仲解决城中引用水问题，开创了广州自来水的先河。
十月二日，苏轼一家五口人抵达惠州，终于可以停下奔波的脚步。到惠州后，与自己的姐夫程之才在西湖边一笑泯恩仇，让章惇的如意算盘落空。并通过程之才这位广南东路提点邢狱，助推解决苏轼的“两桥一堤”的宏愿、疏浚了西湖等等惠民政策的实施。
苏轼此次谪居岭南，全程2500公里，全程耗时7个月。但苏轼并不是宋朝贬谪岭南的第一人，但他后来成为宋朝第一个被流放到海南的文人，何况他还是北宋当时的文坛领袖。
从定州到惠州，再到儋州，小儿子苏过一路相随，侍候苏轼。惠州儋州即使苏轼的功业，正是小儿子苏过学习的学堂。他从小到苏轼去世的30多年，一直与父亲相伴。在苏轼孤寂清冷的人生坎坷之途，这位理解他的小儿子给了父亲太多暖心的慰藉。苏轼给他娶了成都范镇之子范百嘉德二女儿为妻。后来的苏过为人淡泊，兼诗善画，当世评价说：“苏氏三虎。季虎最怒”，人们亲切称他为“小东坡”，成为苏轼风骨的最佳传人。而且后来宋徽宗还托人请他回来作画，后来病死在中山府(定州)通判任上。苏氏全家为大宋王朝鞠躬尽瘁死而后已，全心实现苏轼德“民本”思想。